1918 – 1919 гг. - Школа-предшественница 238-й, появилась в 1918 году в бывшем особняке Л. Штиглица по адресу улица Красная, д.69 Это учебное заведение называлось Новая школа, оно объединяло школу и интернат. Председатель Педагогического Совета - А.П. Савченко.
1919-1920 гг. - 29-я Единая Трудовая Школа и Интернат № 6 Второго городского Района. Заведующий С. Воскресенский.
1920-1926 гг. - 50-я Единая Трудовая Школа и 57 детский дом Центрального района. Заведующий Г.Н. Берков.
1927-1941 гг. - Школа № 12 Октябрьского района.
Директора С. М. Брюханов, П. И. Хилиманюк.
С 1 марта 1941 школа № 12 стала называться Средней школой № 238 Октябрьского района города Ленинграда в связи с переходом на единую городскую нумерацию.
В годы Великой Отечественной войны педагоги и учащиеся были эвакуированы в Ярославскую область.
В 1945 – 1953 гг. – Директором семилетней мужской школы вновь был назначен С. М. Брюханов.
В 1960-е годы директором школы была З.Н. Фруктова, при которой и был решен вопрос о строительстве нового здания.
В 1963 году 8-летняя школа № 238 начала работать на набережной канала Круштейна (Адмиралтейского), д. 11. Директором до 1967 года была П.И. Смирнова.
С 1965 года школа изменила профиль - школа с преподаванием ряда предметов на иностранном языке.
С февраля 1967 года по декабрь 2004 директором школы была В.Г. Игнатьева. За эти годы сложился педагогический коллектив, школьные традиции, обеспечившие высокий уровень обучения и воспитания. Система воспитательной работы была основана на интернациональном и военно-патриотическом воспитании.
В 70-80-е годы школа была активным членом Советско-Британского и шотландского обществ дружбы. В настоящее время учащиеся школы постоянно участвуют в конкурсах «Знаешь ли ты Шотландию?», «умение вести дебаты», в шекспировских чтениях, организованных британским советом. Наш выпускник Афанасенко Арсений стал победителем и, получив I премию, выиграл поездку в Великобританию. С 1990 по 1998 гг. Учащиеся 10-11 классов школы выигрывали конкурс по линии АСПРЯЛ и обучались в США в течение года.
В период с 1988 по 1997 годы школа была экспериментальной площадкой комитета по образованию Санкт-Петербурга по раннему развитию учащихся и работе с одаренными детьми и сделала 2 выпуска: 1988-1998 и 1989-1999 гг. Эксперимент был успешен. С 1990 года в учебный план школы вошел и до сих пор успешно реализуется ряд предметов.
В школе создана система патриотического воспитания. В начале 70-х годов силами учащихся, под руководством учителя математики, ветерана великой отечественной войны Марины Ивановны Коломенковой, в школе был создан и по настоящее время активно работает музей имени героев Ораниенбаумского плацдарма, позволяющий осуществлять работу по гражданскому и патриотическому воспитанию учащихся. Совет музея поддерживает тесный контакт с ветеранами великой отечественной войны, организует встречи, уроки мужества.
С 1990 года школа постоянно осуществляет обмен школьниками с США, Великобританией и Францией. Цель обмена: знакомство с культурой, традициями, обычаями, бытом Великобритании, Франции, США; углубленное изучение иностранного языка.
С 2003 года в рамках договора Муниципального Образования «Адмиралтейский округ» с муниципалитетом г. Иматра (Финляндия) осуществляется образовательный и культурный обмен со школой Мансиккала.
В школе долгие годы существовал музей интернациональной дружбы им Р.Бернса, был организован шекспировский театр, где ставились пьесы в. Шекспира, устраивались конкурсы чтецов сонетов Шекспира. В настоящее время работают клубы «Лингва», Роберта Бернса, продолжающие традиции клуба интернациональной дружбы, восстановлены и театральные проекты.
Ежегодно учащиеся школы принимают участие в районных и городских олимпиадах по предметам и добиваются высоких результатов по биологии, литературе, истории, МХК, краеведению, английскому языку. На протяжении долгих лет в школе уделяется большое внимание художественно-эстетическому воспитанию: осуществляется тесная связь с русским музеем, Эрмитажем, Мариинским театром, созданы хор учащихся старших классов, концертный хор (девочки – 7-9 кл.), хор учащихся 1-4 классов,, хор мальчиков 5-6 классов, вокальный ансамбль и ансамбль гитарного аккомпанемента, работает изо-студия, учащиеся которой занимают призовые места в районных, городских, региональных и международных конкурсах.
Большое внимание уделяется здоровому образу жизни учащихся. В школе работают спортивные секции. Учащиеся занимают призовые места в спортивных соревнованиях в районе и городе.
Школа гордится своими выпускниками. Среди выпускников школы разных лет актер Андрей Ургант, певица Марина Капуро, теннисистка Светлана Кузнецова, певец и музыкант Андрей Заблудовский.
